Il Castello di Gradara è una delle architetture medievali meglio conservate, dove la doppia cinta muraria e il ponte levatoio con fossato, rendono la Rocca inespugnabile. 
Qui tutto parla di Medioevo: il piccolo borgo, le antiche porte d’accesso e il camminamento di ronda. 
Dalla Torre dell’Orologio, ingresso del borgo, si salgono gli antichi vicoli passeggiando sotto la cinta muraria e le numerose torri, per arrivare a Porta Nova e da qui godere della suggestiva vista sul mare di Cattolica e Rimini con la linea dell’orizzonte disegnata dal Monte Titano dove sorge la Repubblica di San Marino. 
Sulla sommità della collina, si trova la Chiesa medievale di San Giovanni,  con il bellissimo Crocefisso del XIV sec., e la Rocca malatestiana, luogo di guerre e travagliati amori. L’impianto della Rocca – un quadrilatero con torri angolari – può essere riconosciuto tra gli esempi più tipici dell’architettura militare del XIV secolo. In essa si rispecchiamo i caratteri del Cavaliere medievale prima e Signore rinascimentale poi: sempre guerriero, ma desideroso di legittimare il suo potere coltivando e sostenendo la cultura umanistica e le belle arti. 
Superato il ponte levatoio si entra nell’elegante cortile d’onore, porticato su tre lati con logge, e ci si trova di fronte al Mastio, il più antico nucleo dell’insediamento fortificato di Gradara (fine XII), la torre più possente del castello, che nasce isolato nella forma tipica del tempo di Castello-Torre. 
Dal Cortile ci si addentra  nelle sale, tutte arredate, del piano nobile che ricordano splendori di potenti corti, i Malatesta, gli Sforza, i Della Rovere:  nomi che rappresentano una parte importante della storia feudale italiana. 
Una leggenda vuole che entro le mura della residenza si sia consumata la tragedia di Paolo e Francesca, gli infelici amanti cantati da Dante nel V Canto dell’Inferno. Noi leggiavamo un giorno per diletto di Lanciallotto, come amor lo strinse: soli eravamo e sanza alcun sospetto. Per più fïate li occhi ci sospinse quella lettura, e scolorocci il viso; ma solo un punto fu quel che ci vinse. Quando leggemmo il disiato riso esser baciato da cotanto amante, questi, che mai da me non fia diviso, la bocca mi baciò tutto tremante. Galeotto fu il libro e chi lo scrisse: quel giorno più non vi leggemmo avante. (Inferno, canto V, vv.127-138) 
Ma nella storia del castello è protagonista ancora una donna, quando nel 1494 arriva la quattordicenne Lucrezia Borgia, come seconda moglie di Giovanni Sforza, descritta nei testi di storia, come una femmina crudele e avvelenatrice. 
A piano terra si trovano la Sala delle Torture, la Sala del Corpo di Guardia e la Cappella Gentilizia con la Pala di Andrea della Robbia in terracotta invetriata (1480). 
Degni di ammirazione all’interno del piano nobile, sono gli affreschi del bolognese Amico Aspertini (1496-1499) la pala d’altare di Giovanni Santi, padre del grande Raffaello, proveniente dalla Pieve di S. Sofia, in cui appare il primo modello iconografica di Gradara, con la sua grande selva di torri e mura merlate.